Die Vienna City Marathon Winterlaufserie besteht aus drei Laufbewerben, die auf der Prater Hauptallee durchgeführt werden.
Dabei werden ein 7km, 14km und Halbmarathon-Bewerb angeboten. Bei der 3. Veranstaltung wird zusätzlich auch noch ein 28km-Bewerb ausgetragen. Zusätzlich wird auch eine Halbmarathon-Kombi angeboten, bei der neben den drei Starts bei der Winterlaufserie auch der Start beim Vienna City Marathon inkludiert ist. Wer den Winter Cup Preis bucht, muss je einmal die 7km, 14km und 21,1km Distanz laufen, eher er beim Wien Marathon, die volle Distanz von 42,195km in Angriff nimmt. Der Laufcup geht 2014 bereits in seine 6. Saison.